"No lo vi mucho", recordó Redford sobre su padre, en "Inside the Actor's Studio" en 2005.
Como su familia no podía pagar una niñera, Redford pasaba horas en la sección infantil de la biblioteca local, donde se fascinó con los libros sobre mitología griega y romana.
Sin embargo, Redford no era precisamente un estudiante modelo.

“No tenía paciencia… no me inspiraba”, recordó Redford. “Me interesaba más experimentar y aventurarme más allá de los parámetros en los que crecí”.
Atraído por las artes y los deportes, y por una vida fuera de la extensa Los Ángeles, Redford obtuvo una beca para jugar béisbol en la Universidad de Colorado en Boulder en 1955. Ese mismo año, murió su madre.
“Era muy joven, no tenía ni 40 años”, dijo.
Redford dijo que su madre “siempre apoyó mucho (mi carrera)”, más que su padre.
“Mi padre creció durante la Depresión y tenía miedo de arriesgarse… así que quería que yo siguiera el camino recto y angosto, algo que no estaba destinado a seguir”, dijo. “Mi madre, hiciera lo que hiciera, siempre me perdonaba y me apoyaba, y sentía que podía lograr cualquier cosa.
“Cuando me fui a Colorado y ella murió, me di cuenta de que nunca tuve la oportunidad de agradecerle”.
Redford pronto se dio a la bebida, perdió su beca y finalmente le pidieron que abandonara la universidad. Trabajó como peón para la Standard Oil Company y ahorró sus ganancias para continuar sus estudios de arte en Europa.
“Vivía al día, pero no me importaba”, dijo Redford sobre su estancia en Europa. “Quería esa aventura. Quería la experiencia de ver cómo eran otras culturas”.
Cuando regresó a los EE. UU., Redford comenzó a estudiar teatro en la Academia Estadounidense de Artes Dramáticas de la ciudad de Nueva York.
Tímido y reservado, Redford dijo que no encajaba con los demás estudiantes de teatro, quienes ansiaban demostrar sus habilidades actorales. Tras una actuación frente a su clase con un compañero que terminó en frustración y desastre, Redford comentó que su profesor lo apartó y lo animó a seguir con la actuación.
En 1959, Redford se graduó de la academia y consiguió su primer papel como actor en un episodio de "Perry Mason". A partir de ahí, su carrera actoral fue "cuesta arriba", según él.
Su gran oportunidad como actor llegó en 1963, cuando protagonizó “Descalzo en el parque” de Neil Simon en Broadway, un papel que más tarde repetiría en la pantalla grande con Jane Fonda.
Por aquella época, Redford se casó con Lola Van Wagenen y formó una familia. Su primer hijo, Scott, falleció a causa del síndrome de muerte súbita del lactante a los pocos meses de nacer en 1959. Shauna nació en 1960, David en 1962 y Amy en 1970.

Cuando su carrera como actor estaba despegando, Redford y su familia se mudaron a Utah en 1961, donde compró dos acres de tierra por solo $500 y construyó una cabaña él mismo.
“Descubrí lo importante que era la naturaleza en mi vida y quería estar donde la naturaleza era extrema y donde pensaba que tal vez podría ser eterna”, dijo.
Redford se hizo un nombre como protagonista en 1969 cuando protagonizó junto a Paul Newman, ya una gran estrella, "Butch Cassidy and the Sundance Kid". El western sobre un par de forajidos ganó cuatro premios Óscar.
Redford dijo que "siempre estará en deuda" con Newman, a quien atribuyó haberle ayudado a conseguir el papel. Los dos actores tuvieron una gran química en pantalla, se hicieron amigos para toda la vida y se reencontraron en "El Golpe" en 1973, película que ganó el Óscar a la mejor película.
Redford protagonizó una serie de películas exitosas a lo largo de la década de 1970: “Jeremiah Johnson”; “Tal como éramos”, coprotagonizada por Barbra Streisand; “El gran Gatsby”; y con Dustin Hoffman en “Todos los hombres del presidente” de 1976, sobre el escándalo Watergate.
Al asociarse con el director Sydney Pollack en “Jeremiah Johnson”, Redford luchó con el estudio para lograr que la película se hiciera como él quería, un precursor de su carrera como director y su apoyo al cine independiente.
“Fue una batalla desde el principio”, declaró Redford a “Inside The Actor's Studio”. “El estudio me dijo: 'Tienes 4 millones de dólares, guárdalos en el banco de Salt Lake City, puedes rodar donde quieras, pero nada más. Si te pasas, te lo quitan de encima'”.
Con diálogos sencillos y paisajes impresionantes, la película cuenta la historia de un veterano de la guerra de México que abandonó el campo de batalla para sobrevivir como trampero en el Oeste americano.

Se estrenó más de tres años después de su realización porque, según Redford, el jefe de ventas del estudio pensó que la película era "tan inusual" que no encontraría público.
"Jeremiah Johnson" recaudó casi 45 millones de dólares. No fue la única vez que la pasión de Redford por el cine lo enfrentó a los estudios que financiaron su trabajo.
“Lo triste con lo que tienes que lidiar, como cineasta, es con las opiniones preconcebidas sobre lo que funciona y lo que no”, dijo Redford. “Las películas de deportes no funcionan, las películas políticas no funcionan, las películas sobre la prensa no funcionan, así que he hecho tres”.